Dès l’âge de 20 ans, il est nommé par Philippe Bender au Conservatoire de Musique de Cannes où il enseigne le Piano, la Formation Musicale Chanteur, l’Histoire de la Musique et l’Esthétique.

Après avoir obtenu différents Prix au Conservatoire National de Région de Nice, il passe avec succés le Diplôme d’Etat de Professeur de Formation Musicale.

Parallèlement à ses études au Conservatoire, il a suivi des études de Musicologie à l’Université.

Dans ce cadre il a effectué un travail sur la Musique espagnole et Albeniz (Maîtrise mention Très Bien) et en Ecole Doctorale du 3ème Cycle de l’Université Paris IV-La Sorbonne il rédige une thèse consacrée à l’Etude sur la relation de l’auditeur à l’art sonore intitulée : « L’Oreille féconde l’instant » (DEA mention Bien).

Depuis 1995, il donne régulièrement un cycle de conférences sur “l’Approche sensible du langage musical”.

En tant que soliste pianiste et conférencier, il se produit régulièrement : « Au clavier, il possède le sens du rêve et du chant (…). » (Aurore Busser, Nice-Matin octobre 96)
De 1997 à 2002 il est coordonateur général et artistique de spectacles de Théâtre Complet (Comédie Musicale) qui mettent en scène, au Théâtre Noga-Croisette et au Palais des Festivals de Cannes, jusqu’à cinq cents jeunes artistes issus des différentes Ecoles d’art du Bassin cannois : « … c’est le très grand mérite de Gilles Caïulo d’insuffler aux enfants le respect du travail de l’autre animé par un grand souffle d’amour partagé (…) ». « Le spectaculaire « Amours en scènes » offert par les Ecoles d’art du Bassin Cannois a suscité un enthousiasme indescriptible » (Aurore Busser, Nice-Matin mai 2001) (....)

Depuis 2004 il est nommé professeur de Formation Musicale à l'Ecole Supérieure de Danse de Cannes Rosella Hightower. Dans ce cadre il a en charge le cursus Danse-Etudes et la formation des futurs formateurs.